La primera salida procesional de la Cofradía de Jesús ‘El Rico’ en la segunda mitad del siglo XIX se produjo en el año 1856. Fue en Jueves Santo y salió de la iglesia de Santiago junto con la imagen de Nuestra Señora de los Dolores, dirigiéndose hacia la iglesia de la Merced para unirse al cortejo que de allí salió y que procesionaba las imágenes de San Juan Evangelista y Crucificado de la Sangre. Ambas procesiones unidas realizaron el siguiente recorrido: Álamos, Torrijos, Puerta Nueva, Compañía, Santos, San Juan, Nueva, plaza de la Constitución, Granada y a sus respectivos templos. No se hace referencia alguna en las crónicas a la liberación de un penado y, como podemos ver en el recorrido que hicieron, tampoco hubo desvío alguno al pasillo de la Cárcel (hoy Avenida de la Rosaleda).

No volvió a hacerlo hasta el año 1866, también de forma conjunta con la Sangre, y ya sí encontramos la primera noticia relativa a la liberación. Tras pasar por Torrijos, pasaron por Postigo de Arance hasta el pasillo de la Cárcel: «(…) a la puerta de esta, de donde a la presentación de esta divina imagen que echará la bendición, saldrá en libertad un preso, el cual seguirá a la procesión, que regresará por el mismo sitio a la calle de Torrijos…En la plaza del obispo echará esta sagrada imagen la bendición delante del Palacio Episcopal.» (El Avisador Malagueño, 29 de marzo de 1866). De las crónicas se puede deducir, incluso, que fue la primera vez que se realizaba este acto, señalándose que: «(…) si se repite otro año es necesario se adopten precauciones para evitar conflictos y desgracias que pudieron ocurrir, por la inmensa muchedumbre que se agolpó al pasillo, y que quería pugnar por estar frente a la cárcel…Cuando se presentó Jesús frente a la puerta de la cárcel los presos formados frente al rastrillo cantaron unas saetas» (El Avisador Malagueño, 1 de abril de 1866).

Al año siguiente se repetiría el acto de la liberación, así como en 1868, año en el que se indica en la prensa que se trata de un privilegio que tiene de antiguo dicha cofradía. Tras el Sexenio Revolucionario, aparecería por primera vez la referencia a la liberación en los Estatutos de la Cofradía, concretamente del año 1877 y formados «en presencia de los antiguos que la regían con arreglo a las innovaciones y usos que el tiempo ha introducido»; referencia que, por cierto, no se hacía en los de septiembre de 1831.  Esta circunstancia, así como el hecho de que en 1866 se tratara como algo novedoso y sin tener seguridad de que volviera a repetirse, ha sido suficiente para que se especule que se tratara de un privilegio concedido por la reina Isabel II concedido con ocasión de su visita a nuestra ciudad en el año 1862.

Dejando a un lado estas conjeturas, lo cierto es que tras la Restauración la cofradía no volvería a salir a las calles, después de un intento frustrado en 1879, hasta el Jueves Santo de 1887 cuando se volvió a producir la liberación, repitiéndose al año siguiente.

Circunstancia curiosa se produce en 1890, cuando parece que aún no estaba suficientemente consolidada la tradición, a pesar de que, como señalé anteriormente, ya figuraba en sus estatutos. El Domingo de Ramos se reunió la nueva junta de gobierno de la cofradía con el objeto de acordar si salían o no el Jueves Santo «en cuyo caso dejaría de ir a la cárcel a sacar un preso, por lo mucho que entretiene y entorpece la ceremonia. No se sabe si la mayoría lo acordará.» (El Avisador Malagueño, 30 de marzo de 1890). La junta acordó que sí salían y que iría la procesión a la cárcel para liberar al preso en uso del privilegio. Sin embargo, apareció el tradicional enemigo, la lluvia que iba a dejar sin efecto la decisión adoptada el Domingo de Ramos. El día amaneció lluvioso y se acordó suspender la procesión; media hora más tarde cesó la lluvia, despejando bastante, pero no dio tiempo de avisar a los hermanos ni, evidentemente, al público que se quedó esperando en el pasillo de la Cárcel. Sí avisaron a la autoridad, poniendo en libertad al preso que debía acompañar a la imagen.

Finalmente, salieron el Viernes Santo, colocando al efecto un cartel en la puerta de la iglesia de Santiago, así como que no irían a la cárcel para liberar al preso, ya no era necesario. Sin embargo, ese año parece que todo estaba en contra. Tarde magnífica hasta que, nada más salir la procesión, empezaron a caer unas gotas; tras la incertidumbre inicial, decidieron seguir y a la altura de la plaza de la Constitución les cayó un fuerte aguacero, decidiendo volver, no pudiendo evitar que la túnica bordada de Jesús El Rico sufriera importantes daños.